进入NBA之后，温斯洛在前几个赛季的表现中规中矩，没有太过惊艳的当地，但也勉强可以承受。在2017-18赛季和2018-19赛季，温斯洛证明了自己是一位不错的3D球员。特别是在2018-19赛季，他打出了场均12.6分5.4篮板4.3助攻1.1抢断的数据，命中率到达43.3%，三分命中率到达37.5%，多项数据都到达了生涯新高。在防卫端，他也为球队做出了巨大贡献，他是球队最出色的侧翼防卫队员，防卫效率排名全队第一。2020年2月，即使是在接连遭受伤病的状况下，温斯洛仍然是一个香饽饽，孟菲斯灰熊付出了不小的代价才从热火得到了他。

然而到了本赛季，状况却有了彻底的改变，温斯洛现已不是当年那个顶级3D侧翼了。他的三分命中率现已跌到了辣眼睛的12.5%，遭到严峻伤病的困扰，他的防卫才能也出现了大幅度的下滑，曾经引以为傲的防卫现已化为乌有。

快船动用迷你中产签下他，就是希望他能在伦纳德缺席期间尽可能为球队的外线防卫供给一些支撑，然而从目前的状况来看，他恐怕是很难完成这项艰巨的任务了。如果他的表现持续糟糕，这位旧日乐透秀可能在不久后就要在NBA失业了！