2020年斯诺克威尔士公开赛半决赛，奥沙利文对阵凯伦-威尔逊，在打出两杆破百，一度3-1和4-2抢先，并5-4先拿到赛点的情况下，被对手经过决胜局以6-5拿下比赛，遭到反转无缘决赛。

奥沙利文1/4决赛5-1大胜塞尔比，单赛季世界排名跻身前16，半决赛迎战凯伦-威尔逊，后者以5-0横扫卫冕冠军罗伯逊。奥沙利文此前与凯伦-威尔逊交手五次，获得四胜一负的绝对优势，这场半决赛采纳11局6胜的赛制。

首局凯伦-威尔逊就长台打进，一杆得到30分红球中袋失误。奥沙利文上手20分打丢黄球，凯伦-威尔逊进攻未果，奥沙利文远台再入红球，再拿26分防卫。凯伦-威尔逊解红球犯规送时机，奥沙利文65-30打丢最后一颗红球，凯伦-威尔逊清台追至65平。多回合防卫后奥沙利文打进黑球，以72-65首先取胜。

第二局，奥沙利文长台命中红球，单杆38分打丢难度不大的黑球。凯伦-威尔逊拿下30分也失误，奥沙利文又两次上手，成功清台以97-30再下一城。第三局，奥沙利文半长台又打进红球，先得7分架杆进攻失误，凯伦-威尔逊一杆得到94分拿下。

第四局两人先后红球失误，奥沙利文打进袋口红球，得到8分后进攻间断。凯伦-威尔逊长台命中后，也是很快再送时机，奥沙利文上手一杆100分，以110-8取胜3-1结束上半场前四局的较量。

下半场第五局，凯伦-威尔逊打出一杆69分，以75-12追上一局。第六局凯伦-威尔逊攻入一颗红球后犯规，奥沙利文抓住时机上手，轰出本场比赛个人第二杆破百，得到125分以129-1拿下4-2继续保持抢先。第七局，凯伦-威尔逊几回上手，单杆拿下52分以100-0胜出追上一局。第八局奥沙利文先进红球后送时机，凯伦-威尔逊打出一杆136分，连扳两局将比分追至4平。

第九局奥沙利文稳住局势，打出一杆81分以85-30取胜5-4拿到赛点。第十局，凯伦-威尔逊顶住压力，单杆64分以96-1胜出追至5平。决胜局，凯伦-威尔逊再接再厉，打出一杆59分，以68-0零封总比分6-5反转奥沙利文，第七次打进排名赛决赛。