2012年选秀大会，利拉德在首轮第六顺位被波特兰开拓者队选中。可是在那届选秀大会上，状元秀安东尼·戴维斯抢走所有人的目光，这位被誉为美国篮球内线未来的天之骄子，还没进入联盟便取得了为美国篮球国家队征战的时机，这大大激起了利拉德要强的求胜欲。从新秀赛季开端，利拉德就以严格的规范要求自己，在整个新秀赛季，利拉德场均可以贡献19分，并投中总计185个三分球，成为了新秀单赛季三分射中数最多的人。在与同为西部新秀的戴维斯之间的竞赛中，利拉德赢得了所有的西部月最佳新秀，并最终当选赛季最佳新秀。人们开端信任这个来自加州小城的大龄新秀，未来会成为一名nba超级巨星。

在进入联盟的第二个赛季，利拉德开端挑起球队的大梁，他和阿尔德里奇的组合打出了杰出的化学反应，开拓者队也取得了巨大进步，他们成功打进了nba季后赛。这是利拉德进入nba以来的榜首次季后赛之旅，而他们首轮的对手是休斯顿火箭队。当时的休斯顿火箭，有联盟顶级的得分手詹姆斯·哈登和联盟榜首中锋德怀特·霍华德。两队之间充溢宿怨，由于火箭队上一次打破季后赛首轮便是击败开拓者，而且之前更有开拓者队罗伊0.8秒绝杀火箭这样的传奇经历，为两队之间的较量增添了不少火药味。

整个系列赛打得很焦灼，两队都很顽强。前五场战罢，双方大比分打成3:2，开拓者抢先，在七场四胜制的赛制中，开拓者已手握赛点，只需再赢一场便可晋级下一轮，可是系列赛第六场坐镇主场的开拓者却遭到了火箭的顽强抵抗。竞赛终场前28秒双方打成96平，火箭取得进攻时机，哈登将时刻压到最后一秒投篮出手，虽未能投中但火箭队的帕森斯抢到进攻篮板，补篮射中，火箭队抢先两分，此时竞赛仅剩余0.9秒。若开拓者输掉这场竞赛，整个系列赛将会被拖入第七场，而火箭将携获胜之势回到主场，对开拓者来说自然是凶多吉少。关键时刻，方显英雄本色，开拓者暂停完毕，利拉德借队友保护跑出时机，在左侧45度角间隔三分线外一米远的方位果断出手，球在空中划出一道美丽的弧线，空心落入篮筐，绝杀了火箭。

2015年，开拓者队遭遇巨变，球队五名首发主力中的四人脱离球队，上赛季的主力球员仅剩余利拉德一人。他并没有像其他人一样挑选脱离，而是挑选了坚守，并与球队续下长约。在当今这个浮躁的联盟里，利拉德就像一股清流，他承载着老派球员的风骨，就像小说和电影里所描绘的孤胆英雄那样，一个人撑起了一座城。

尔后的几个赛季里，利拉德不断进化着自己，他也完全适应了球队首领的人物，带领着球队拿下了一场又一场的成功。

2018-19赛季，利拉德带领着开拓者在常规赛打出了53胜28负的优异战绩，在竞赛激烈的西部排在了第三位。季后赛首轮，开拓者对阵雷霆，彼时的雷霆阵中坐拥两大超级巨星威斯布鲁克和保罗乔治，系列赛前四场战罢，开拓者在利拉德的带领下，大比分3:1抢先，手握赛点。第五场竞赛回到了开拓者的主场玫瑰花园球场进行。从竞赛的一开端，利拉德便铆足了一股劲，想在自己的主场完毕这轮系列赛，可是雷霆队凭借着威斯布鲁克和保罗乔治两大中心出色的发挥，一直限制着开拓者。间隔竞赛完毕还剩19秒时，威少打破上篮不中，利拉德得球后推进至前场，在竞赛时刻仅剩两秒的情况下，面对着入选当赛季最佳防卫榜首阵容的保罗乔治，利拉德洒脱后撤步、三分出手、手起刀落、球进哨响，带走了这场竞赛的成功，绝杀后的利拉德向与他对位的威少挥手致意，杀人诛心，莫过于此。

本赛季开拓者队饱尝伤病困扰，球队也由于交易等原因战绩不佳，仅取得了29胜37负的成绩排在西部第9位，而更令整个球队雪上加霜的是，球队首领利拉德在抢夺季后赛门票的关键竞赛中腹股沟拉伤，将会缺战很长时刻。不过疫情停赛给了利拉德名贵的休息时刻，经过4个月的调整，信任利拉德和开拓者队会满血回归。尽管仍旧有很多人并不看好开拓者，认为他们无法进入季后赛，就算勉强进了季后赛也只是一轮游，但我却认为这只球队可以创造任何奇观，由于他们有永远都不服输的达米安·利拉德。