2019年5月1日，卡西利亚斯在练习中突发心肌梗塞，随即被送往医院抢救，通过手术后脱离危险。足坛各界人士都向卡西利亚斯送上了祝愿，就连曾经跟他发生过对立的穆里尼奥，也在第一时间打电话了解情况，并祝愿卡西利亚斯赶快康复。穆里尼奥承受采访时表明，“我在得知卡西利亚斯的事情后，马上就给波尔图方面打电话，了解他的情况，卡西利亚斯得到很好的照料，曩昔我跟卡西利亚斯有过不合，但我们的关系仍是很好的，并不是我们想的那样。”随后卡西利亚斯在交际媒体上发文报平安，并感谢所有人的支持。值得一提的是，后来卡西利亚斯承受采访时泄漏，其时他突发心梗后，穆里尼奥是最早联系他，并了解情况的三人之一。

祸不单行的是，就在卡西利亚斯突发心梗的同一个月，他的妻子萨拉在交际媒体上泄漏自己确诊患上卵巢癌，现已进行了手术治疗。此外，卡西利亚斯心梗康复出院后，他能否重返赛场仍是未知数。尽管他呈现在波尔图2019-2020赛季的大名单中，而且随队正常练习，可是由于心脏问题没有得到彻底解决，通过队医评价，承认其无法持续参加比赛。2020年8月4日，39岁的卡西利亚斯正式宣告退役，结束了传奇的职业生涯。卡西利亚斯职业生涯只效能过两家沙龙，分别是波尔图和皇马。从1999年-2015年期间，卡西利亚斯为皇马一线队效能，各项赛事为皇马一线队总共出场过725次，赢得过5次西甲冠军、2次西班牙国王杯冠军、3次欧冠冠军、2次欧洲超级杯冠军和1次世俱杯冠军；2015-2020年，卡西利亚斯总共为波尔图出场156次，拿到1次葡超冠军和1次葡萄牙超级杯冠军。

2020年12月，皇马官方宣告卡西利亚斯回归沙龙，进入皇马基金会担任总经理。值得一提的是，卡西利亚斯此前曾宣告参加西班牙足协主席竞选，可是在2020年6月又宣告退出，他表明不希望在疫情期间竞选主席，可是可能在未来参加竞选。2021年3月12日，卡西利亚斯在交际媒体上宣告与萨拉离婚。两人从2009年相识相爱，再到步入婚姻殿堂，再到后来两人身体都呈现了情况，这对曾经令世界足坛羡慕的金童玉女相伴了12年，最终却以分手而告终。值得一提的是，在卡西利亚斯官宣离婚的前一个月，萨拉的卵巢癌开始复发，其时卡西利亚斯还和家人轮流去医院探病，没想到一个月后，两人就宣告离婚。

关于卡西利亚斯和萨拉离婚的原因，有许多猜测和传闻，其中流传的一个说法是卡西利亚斯出轨导致婚姻破裂。此外，有媒体报道称，卡西利亚斯在本年4月由于胸痛紧急前往医院，一度引起外界关于他的健康问题的忧虑，可是通过查看之后，现已排除了心肌梗塞的可能性。最近，卡西利亚斯在交际媒体上发布声明弄清有关于他的谣言，他强调和前妻萨拉是平和分手，希望我们可以给予尊重。有一些杂志夸张了他的健康问题，关于他的心脏病复发的猜测并不属实，他决定延聘律师对造谣者发起诉讼。