曼联持续努力求购英格兰国脚特里皮尔，而且将报价提升到开始数字的两倍，达到2150万英镑。

意大利《米兰体育报》称，曼联开始只给1000万英镑企图求购，遭到马德里竞技的断然拒绝。但曼联没有抛弃，再次报价，新出价为2150万英镑，折合2500万欧元。

特里皮尔在马竞夺冠期间发挥了关键作用，他行将迎来31岁生日，合同还剩两年，马竞俱乐部需要思考是留下他，抑或将他卖给曼联。

能够必定的是，如果依照这个价钱出售，马竞将略亏，两年前他们支付了2500万英镑从热刺签下他。据西媒所言，马竞对特里皮尔的标价是毁约金4000万欧元，约折合3500万英镑。

在英格兰1-0击败克罗地亚的欧洲杯小组赛首战中，特里皮尔首发出场，担任左后卫。这一安排遭到外界普遍质疑，但英国《每日邮报》提醒人们不必少见多怪，由于特里皮尔具有强悍的运动才能和斗志，这让他得到俱乐部主帅西蒙尼和国家队教练索斯盖特的一致认可。因而，索斯盖特重用特里皮尔，和西蒙尼强留他相同，完全能够理解。

2019年夏天，特里皮尔刚参加马竞，在第一次练习中，就用自己的体能让西蒙尼心服口服。他刚在英格兰经历欧洲国家联赛遭弃用的打击，但面临阿根廷「匪帅」季前集训中对体能和性情的检测，特里皮尔给出了完美的答卷。

马竞体能教练奥斯卡·奥尔特加以练习量大著称，其季前练习是残酷的，球员头晕、吐逆、全身精疲力竭，是常常的工作。但特里皮尔轻松完结，他的练习数据给教练组留下深刻印象。

在热刺的最后半年，特里皮尔表现糟糕，因而遭到索斯盖特的抛弃，但他在马竞重新证明了自己。第一个赛季出场33次，上赛季更是上阵36场，成为床单军团西甲夺冠的中心。若非期间遭遇禁赛，他的参赛场次可能添加10场。

索斯盖特将特里皮尔称为自己的「兵士」，在运用斯特林担任左边锋之下，选择特里皮尔而非卢克·肖打左后卫，并不出奇。由于曼联边卫更擅长助攻，他的左路防卫常常需要红魔队友马奎尔补位，而8000万英镑铁卫因伤缺阵，维拉中卫明斯并不一定习气补到左侧帮助卢克·肖。

「首先，基朗（特里皮尔）的才能被大大低估了。」索斯盖特解说自己让特里皮尔担任欧洲杯首战的左后卫的原因时说，「我认为，人们依然认为他是几年前在热刺的那个特里皮尔，而不是在马竞成长起来的防卫野兽，他受到世界上其间一位最好的教练和最成功的教练（西蒙尼）的信赖。」