1989年夏天，已经拥有了马特乌斯和布雷默两位德国悍将的世界米兰，向斯图加特提出了260万英镑收买克林斯曼的报价。面临这样的引诱，斯图加特很快便赞同了。值得一提的是，蓝黑军团迅速出手正是因为克林斯曼找到马特乌斯和布雷默，表达了自己希望转投意甲的愿望。至此，世界米兰的德国三驾马车正式组建完毕。在克林斯曼加盟国米之前的一个赛季，马特乌斯和布雷默率领蓝黑军团从同城死敌AC米兰手中夺回了意甲冠军，并创造了58分这一两分制年代的联赛最高积分。但是一如在斯图加特的5年经历，在这之后的三个赛季三驾马车直到崩溃，都未曾再插手联赛冠军这一荣誉。效力世界米兰的三个赛季，克林斯曼为蓝黑军团在各项赛事进场123次，打进了40粒进球，小世界杯意甲的难度，的确远超那时的德甲联赛。虽然在联赛赛场没有斩获任何荣誉，不过三驾马车仍是一同捧起了1989年意大利超级杯，以及1990-1991赛季的欧洲联盟杯，这也算是三驾马车合体之后不多的高光时刻了。

三驾马车为何难以征服意甲？或许这仍是与马特乌斯的性情有关。在克林斯曼加盟球队不久，马特乌斯便与克林斯曼和布雷默产生了隔膜。马特乌斯过于乖张的性情，引起了队友们的强烈不满。1992年初马特乌斯十字韧带断裂受伤之后，队友们并没有向这位球队中心送上果篮，反而是前往主帅科拉多-奥里科庆祝，终于能够送走这位大嘴巴的队友了。而奥里科仍然心存疑虑，询问别的两位德国人的定见。克林斯曼直截了当的表示，让他滚蛋。布雷默的回答略微圆润一些，“仍是送走他比较好。”1992年夏天，三驾马车正式崩溃，马特乌斯回归老东家拜仁，克林斯曼加盟法甲球队摩纳哥，布雷默则是前往了西甲球队萨拉戈萨。

虽然在俱乐部层面，克林斯曼仍旧收获不多，不过在国家队层面，金色轰炸机却获得了世界杯冠军和欧洲杯亚军的荣誉。1990年意大利之夏，在贝肯鲍尔的率领下，以三驾马车为中心的联邦德国踏上了争冠之路。在小组赛中，西德4-1大胜南斯拉夫，5-1横扫阿联酋，提早出线之后，贝肯鲍尔组织多位球员在对阵哥伦比亚时轮休，球队1-1战平对手，以小组第一俯首出线。三场小组赛中，克林斯曼打进两球，位列打进三球的马特乌斯和沃勒尔之后。

让贝肯鲍尔万万没想到的是，那边荷兰队在小组赛表现十分糟糕，仅仅依托进球数优势压过了爱尔兰，以小组第二名晋级1/8决赛。就这样荷兰与西德提早遭遇了，这也是三驾马车和三剑客之间的比拼。两年前的欧洲杯上，西德正是被荷兰队在半决赛淘汰，这一次算得上是两边的复仇之战。果不其然荷兰与西德这场提早到来的决战，成为了世界杯赛场上永存的名局。上半场比赛中，沃勒尔使用兑子战术，导致自己和里杰卡尔德双双被罚下。因为沃勒尔被红牌罚下，克林斯曼只能一个人踢单前锋。下半场第52分钟，克林斯曼打进他在这届世界杯最重要的进球，接队友左路下底传中，克林斯曼门前抢点垫射破门，打破场上的僵局。随后布雷默的远射协助西德锁定胜局，虽然科曼使用点球为荷兰扳回一城，但为时已晚。西德队2-1复仇荷兰，俯首前进世界杯八强。

随后的1/4决赛和半决赛中，西德队先后淘汰捷克斯洛伐克以及莱因克尔领衔的英格兰，顺利晋级决赛。这一次挡在他们面前的，又是马拉多纳领衔的阿根廷。4年前的墨西哥世界杯上，马拉多纳正是在决赛与西德队的比赛之中，完成了自己的封神之战。关于克林斯曼而言，马拉多纳则是自己一年前饮恨联盟杯的敌人。仇人相见，天然分外眼红。不过阿根廷队此刻却遭遇了缺兵少将的尴尬，包含卡尼吉亚在内的四位主力球员无缘进场。全场比赛，实力明显占优的西德队，仅仅让阿根廷获得了一次射门时机，但是日耳曼人却迟迟未能获得进球。下半场第65分钟，克林斯曼职业生涯中最具争议的一刻到来了。金色轰炸机前场右路带球打破，阿根廷后卫佩德罗-蒙松补防滑铲，克林斯曼夸大地高高跃起，重重摔在草坪上，紧接着他完成了一个极具技术性的动作，头杵在地上做支点，身体做了一个类似鲤鱼打挺的发力动作，整个身体似乎因过于苦楚而翻腾掀起，并且不断翻滚。主裁判埃德加多向蒙松出示了红牌，进场仅20分钟的蒙松就这样成为了世界杯决赛史上第一个红牌得主。随后阿根廷队的德佐蒂累计两张黄牌，也被红牌罚下。西德队则是依托着布雷默的点球取胜，捧起了大力神杯。关于决赛上主裁判的判罚，次日《米兰体育报》的标题是“史上最丑恶决赛”。不少人也确定克林斯曼是在跳水，能够夸大对手的犯规。不过克林斯曼也有话要说：“如果他没碰到我，我腿上15厘米的口子是哪来的？”

捧起大力神杯之后，克林斯曼却走进了职业生涯的低谷，在世界米兰的低迷表现，导致他失去了德国队主力前锋的位置。不过因为沃勒尔的受伤，克林斯曼仍是作为德国队主力中锋出征了1992年欧洲杯。不过受困于伤病的克林斯曼整届大赛发挥欠安，只在面临荷兰是打进了一个进球。终究德国队仍是跌跌撞撞地闯入了决赛，却成为了丹麦神话的背景板，0-2遗憾错过登顶欧洲的时机。