费德勒的职业生涯主要围绕在他与纳达尔的竞争，以及他与人称「四大天王」（Big Four）里的其他成员，乔科维奇和（某程度上）莫瑞的对决。罗杰是四巨头之首，纳达尔比他小五岁，莫瑞和乔科比他小六岁。然而，当焦点都放在这群人身上时，反而难以看清在这个时代之前，费德勒也曾卷入其它激烈的竞争行列。

他的职业生涯跨足了好几个世代。他的对手有山普拉斯和大他十一岁的阿格西这样的传奇人物，也迎战过比他大五岁左右、曾获得大满贯和打到世界第一的对手，例如库尔登、拉夫特和卡菲尼可夫等人。他必须与同辈交手来确立自己地位，跟他同世代的人当中不乏有像萨芬、修威特、费雷罗及罗迪克这样的优秀球员。然後，多年以来，他不得不在巩固四巨头之首地位的同时，挡下那些比他年轻七到十岁的後起之秀——如米洛斯?罗尼奇（Milos Raonic）、锦织圭、马林?西里奇（Marin Cilic）、戴波特罗及格里戈尔?狄米特罗夫（Grigor Dimitrov）。後来，他又碰上了像尼克?基里奥斯（Nick Kyrgios）和亚历山大?兹韦列夫这样比他年轻近十六岁的球员。

费德勒开始在职业巡回赛崭露头角之际，像艾柏格、贝克和库利尔等球员都已经退役，山普拉斯和阿格西的时代也接近尾声。男子网坛经历了一段过度时期。从1998年到2004年，接连有十二位球员登上世界排名第一，其中十位是首次攻顶：马塞洛?里欧斯（Marcelo Ríos）、莫亚、卡菲尼可夫、拉夫特、萨芬、库尔登、修威特、费雷罗、罗迪克及费德勒。等到费德勒终於攻顶，这个转盘最後也静止下来。他的球王在位周数长达两百三十七周，四年多。回顾过去可以清楚发现，他从2004年开启了网坛四大天王的称霸之路。

ATP巡回赛行销团队从2000年开始进行推广新生代职业网球选手的活动，它们的口号是：「请换新球」（New balls, please）。宣传照上一群才华洋溢的年轻人扮成剑斗士的模样，他们举起球拍，准备战斗。数十名球员当中，修威特、萨芬、库尔登、费雷罗、罗迪克和费德勒全都成为网坛之星。

在那时候，像纳达尔、乔科维奇和莫瑞等人还是不为人知的青少年，但他们的时代也即将来临。

费德勒花了很长时间才稳固自己超越劲敌的制霸地位。与修威特对战的前九场比赛，他输掉七场；与韩曼交手的前七场比赛有六场吞败，与纳尔班迪安的前五场比赛全败。某次与这位阿根廷选手比赛完，他说：「我很难理解为什麽跟他比赛我时而领先时而落後。我知道自己需要打得更侵略性一点，但我不知道发球时应该冒多大的险。我打的很多球他都打得到，而且他能够出色地解读我的策略，但我就是无法理解他打球的方式。」

过去这三人组有时被称作他的「怪物」（bogey）对手，但费德勒不喜欢这种说法，他最後找出击败他们三人的方法，并持续保持领先之姿。直到他们一个个退役，费德勒与他们的交手战绩分别为：对战韩曼为七胜六负领先，对战修威特为十八胜九负领先，对战纳尔班迪安为十一胜八负领先。2004年和2005年，曾经蝉联八十周世界第一的修威特对上费德勒的比赛至少输了九场，有五盘以零比六吞败。其中五场在大满贯赛事上。

即便如此，这位澳洲选手总是不厌其烦地指出，能有费德勒这个球员是网坛的福气；他的出现迫使其他球员拉高比赛水准与他较量。修威特在2005年美网决赛连续第九次问鼎冠军失败後表示：「毫无疑问，罗杰把网球带到新的高度，每个人都需要一点时间才能赶上他。这就是动力所在。这就是为什麽像阿格西这样的人想上场，三十五岁仍要打比赛，还想打得更好。这正是推动许多顶尖球员竞争精神的原因：想要努力达到更高水准。」修威特也坦言，虽然费德勒的卓越让人备感挫折，「但人必须将眼界放大一点。我相信，现在的我比当时登上世界第一的时候打得更好了。」