Damian Lillard是NBA中最顶尖球员，6度明星赛，年度第一队和拿过奥运金牌，NBA历史上第二位缔造过单季三场60分以上，跟Michael Jordan并列为季後赛投进最多压哨致胜球的球员，屡屡投进关键球和致胜一击的杀手本色也博得「Dame time」的称号。2020年Lillard也以现役球员的身份被选进NBA 75大明星中的名单中。

但下了球场，多数NBA球员在暑假时多半会好好休假旅游或参加品牌赞助活动，但对Lillard来说，是另一项身份和事业的启动：Dame D.O.L.L.A。

Hip Hop文化和篮球一直有所千丝万缕的关系，从Shaquille O'Nea与篮球嘻哈风的启蒙者Allen Iverson都制作过饶舌音乐，Steven Francis和Kobe Bryant也出过单曲来诠释自己的心境，现役球星包含LeBron James和Kevin Durant都有出过饶舌作品。

然而在很多人心目中，Damian Lillard是被篮球「耽误」的饶舌歌手，也是美国媒体认证的NBA第一饶舌歌手，不仅有音乐创作的天赋，且并非玩票娱乐性质，是真的投入心力和时间来发展音乐事业，把自己当成真正的「歌手」。

曾跟不少位职业球员合作过音乐的歌手Lil Wayne认为Lillard最大的不同在於持续产出，「许多斜杠的人就只是抱着圆梦和有过作品过过瘾就好，但Damian不一样，他是真的想要有所作为，留下脍炙人口的作品。」Wayne说道，「他很真诚和用心，完全不做作和偷懒，且对於品质的要求很高，他常常会把录好的歌传给我来寻求意见，我给了他意见後，他又会再传新的给我。」

Lillard萌生饶舌的兴趣甚至早於篮球，「他从小就很会跟着音乐来饶舌，我开车载他时就能随便哼个一段，有着天生的节奏感。」Lillard的表哥Houston Jr.说道。Lillard真正的启蒙来自於另一位表高，嘻哈艺名为Brookfield Duece，也是奥克兰当地有点名气的饶舌歌手，「他在台上演出和私下创作的样貌，让我也开始认识并投入到音乐领域。」

从高中和大学开始，Lillard就会在网路放上自己的音乐创作，常常和室友兼队友Josh Noble一起切磋饶舌技艺，二人常会即兴用一些节奏片段创作和饶舌试唱，再请彼此评价。Lillard 的很多队友也都赞叹他是队中的「饶舌小天王」，也帮他取Dame D.O.L.L.A，意指他的才华是造物主允许的不同层次（Different on Levels the Lord Allows），之後Lillard就以Dame D.O.L.L.A的艺名出道。

「除了篮球，音乐是我人生中的另一股热情。」至从进入NBA後，Lillard已经推出了5张专辑，包含2022年10月底推出最新的专辑《All Hail The King》，每一张专辑都排入美国告示牌前200名（Billboard 200）。

「我很热衷於做音乐这件事，音乐是家庭、篮球以外的第三生命。」除了打球之外，Lillard还很爱唱歌，「我期待我的创作能够攻占排行榜。」但Lillard也强调，他想要做的不只是会在夜店播的单调歌曲，而是能做出有自我风格的高品质音乐。

Lillard在2016年推出第一张专辑《The Letter O》，并在当年生日时与C.J McCollum在波特兰的音乐会场 Crystal Ballroom举办首场个人售票演唱会，并到广播和电视节目上走宣传打歌行程，就和专业歌手一样，当年造访台湾时，Lillard就在adidas 101球场来了一段Freestyle炒热全场气氛；2019年Lillard也参与台湾歌唱选秀节目《声林之王》担任神秘嘉宾，并给予4位具嘻哈风格的选手意见。

一到了休赛季，Lillard就会开启音乐创作和唱片录制的生涯，常常在球场、健身房和录音室三头跑，先是在球馆练球练了2小时後，接着在录音室从下午1点待到凌晨1点。2020年NBA在奥兰多泡泡圈，许多球员都是带着电玩或是钓鱼等其他娱乐，Lillard则是带着录音设备在自己的房间中创作音乐，「我最佩服他的就是纪律和时间管理，他能把所有的时间安排得井然有序。」Lillard的经纪人Aaron Goodwin，「他对自己要求极高，做什麽要像什麽。」