波特兰拓荒者队的总教练Chauncey Billups已经多次向Scoot Henderson保证，他会给甫加入NBA时新人球员最需要的支持和经验传递。

Billups和Henderson正好都是NBA选秀探花，Billups被塞尔提克选上後，在新秀赛季中遭遇了困难，并且在季中就被交易到暴龙，接下来又先後历经了金块和灰狼，直到生涯第四个赛季才在活塞得到重用。

Billups在接受外媒网站Andscape访问时说道，「我一直告诉他的一件事就是我会成为这个阶段的导师，我知道这对他来说很重要。」Billups表示，「当时我还是新人时很需要有人指引，引导我往正确的方向，给我耐心和支持，但当时我身边没有这样的人，所以我向Henderson保证，我会是他所需要的那个人，并始终如一地支持他。」

Henderson在2023梯被认为是最有潜力和即战力的控卫，过去的主力後卫Damian Lillard被交易到公鹿，也等同於Henderson在生涯第一季就要接下主力控球後卫的棒子，并被波特兰期待成为新一代的少主和基石球星。在NBA热身赛阶段，Henderson就用场均13.5分、7.5助攻展现能力。

拓荒者也为Henderson提供完整且强大的团队，这支团队由一群经验丰富的控卫组成：总教练Billups曾获得NBA总决赛MVP、助理教练Scott Brooks也是一名经验丰富的控卫，他还是Westbrook的启蒙教练，透过交易来的Malcolm Brogdon也经验丰富，以及Henderson发展联盟的老队友Pooh Jeter也将担任拓荒者的球员发展教练。

19岁的Henderson也认为教练团和队友的援助非常重要，「在波特兰不仅教练，从医疗团队到所有队职员都给我巨大的支持，我一直都在吸收和学习。」Henderson说道，「我会试着担起压力，但知道教练团信任我会让我更加尊重他们。」

Billups也补充球团为球员提供了一个完整的支援系统，他认为现在的Henderson就像是一块海绵，可以被塑造成任何形状，他的自律和天赋让Billups感到非常兴奋。

Billups在大学时期表现非常出色，1997年被选为全美第二队。再以探花之姿加入塞尔提克後，Billups尽管表现不错，先发44场，场均有11.1分、4.3助攻，但当时总教练Rick Pitino为了立即求胜而决定以他为筹码换进即战力Kenny Anderson。这也让Billups生涯初期颠沛流离，直到加入活塞才得到重用，不仅在2004年拿下冠军和总冠军赛最有价值球员，也得到Mr. Big Shot的称号。

Pitino在後来接受访问时也承认那次交易是个错误的决定，他应该更有耐心，「我们的球队当时很挣扎，我觉得球队需要速赢，但那是错的。」Pitino说道。

「Chauncey新人赛季被交易在现在的NBA非常罕见，特别是第三顺位在明星赛前被交易，这几乎不可能在现在的NBA发生。」拓荒者的助理教练Rogers说道，「波士顿放弃的太快，当时他的天赋和潜力不该被如此对待，但也就是因为这些经历他才能立足NBA，得到现在的成就，如果没有这些经历可能就不会成为关键先生。」

Rogers认为正是经历了交易和伤痛，种种考验锻造了他的球员特质，「我们现在回想起来都会当作笑话来看。」

Henderson在听闻Billups的生涯後也相当震撼，「我从没听过这样的事。我相信在当今的NBA，这几乎不可能发生。除非你做了一些非常出格的事情。」

Billups谈到Henderson在波特兰得到的支援体系时也非常兴奋，「这是过去我最缺乏的，我们当时面对巨大压力急需胜利，教练和球队都没有耐心，但这却是对我，身为新秀和控球後卫最重要的事。」Billups说道，「Pooh是Scoot过去的队友，我当时没有这些让我感到舒适的条件。如果我有，我的职业生涯可能会有很大不同。」

目前在快艇的9度全明星後卫Westbrook於雷霆时期就是由Brooks执教，Henderson在成长时期许多打法和风格就是模仿Westbrook。

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Brooks认为Henderson具备成为下一个Westbrook的潜力，并指出他们的比赛风格有许多相似之处。「他们两人都非常聪明、坚韧、具有竞争力和决心。最像的是，他们打比赛与对於胜利的意志同样强烈，这是非常罕见的。这还不包括他们在这个位置上的运动能力和身材，他们之间有许多惊人的相似之处。我指导Russell长达八年，从他20岁开始。Scoot现在19岁，有Chauncey在旁协助，能够帮助他达到新的高度。他们有很多相似之处，都非常有竞争性、认真，渴望进步，且乐於接受指导。作为一名年轻球员，他具备了你所期望的一切，这意味着他正走在成就伟大事业的正确道路上。」Brooks说道。