这段经历真正开始于2017年夏天，当时他被交易至步行者，成为了看似“威少配角互换”的一部分，雷霆换来了乔治，外界对此并未给予太多关注。然而，在2017-18赛季，他却展现了出色的表现，成为东部全明星、联盟的抢断王以及进步最快球员，此外还入选了最佳防守阵容一阵和最佳阵容三阵。那一赛季他的表现数据为：场均23.1分、5.2个篮板、4.3次助攻、2.4次抢断，命中率为47.7%，三分球命中率为36.1%，真实命中率也高于联盟的平均水平。这是他职业生涯中第一个也是唯一一个完整的巅峰赛季。

接下来，就是频繁受伤。

2019年1月，他在一场与猛龙的比赛中右腿的四头肌肌腱完全撕裂，因此整个赛季报销。之后，他花费了一年时间进行恢复，直到2020年1月才再次复出，但状态明显下滑。从那时起，他再也没有完整打过一个赛季。

在这段时间，他恰好错过了职业生涯中最大的合同。巅峰的那一年之后，他曾希望步行者能提供一份5年顶薪的合同，但球队最多只敢报价2年4500万美元。他和他的团队拒绝了这个报价，希望通过赛季的表现争取更好的合同，然而最终因受伤而错失了机会，导致他的身份从“准顶薪球星”逐渐降到合同边缘人。

2021年1月，他在哈登的三方交易中被交易到火箭，但只打了20场比赛后又被送到热火。来到迈阿密后，他又因旧伤复发，于2021年4月接受了手术，整个赛季报销。这让市场对他的信心彻底消失。到了那个夏天，他只能接受热火提供的1年底薪，相当于主动冒险重返赛场争取机会。

2022年3月，他终于重新回归赛场，短期内表现突出，在赛季最后一场比赛中砍下40分。因此，热火队为他提供了一份为期两年，总价值1820万美元的新合同，其中第二年为球员选项。尽管看起来他的状态有所回升，但实际上这依然是一份带有风险防范性质的报价。

到2023年4月季后赛首轮时，他在G3比赛中因无对抗倒地，被诊断为左膝髌腱撕裂，导致再次赛季报销。之后，他在休赛期先后被交易到了雷霆、火箭和灰熊，最终在2024年2月被孟菲斯裁掉，正式进入失业状态。

他在NBA打拼了十个赛季，参加了504场常规赛，平均每场贡献16.9分、4.5个篮板、3.9次助攻和1.6次抢断。他两次入选全明星阵容，荣获一次进步最快球员奖、一次抢断王、一席防守最佳阵容和一次NBA第三阵容。职业生涯总收入超过1.2亿美元，其中最高年薪为2100万美元，出现在2022-23赛季。

奥拉迪波是一位典型的“潜力巨大但运气不佳”的球员。在22岁之前，他展现出了全面的能力，在25岁时达到了明星级别，但每当他刚刚开始进步时，伤病就将他拉回原地。按理说，他本该成为联盟的长期明星，却在关键时刻错失了机会。无论他未来能否重返赛场，2018年的那个赛季已足以证明他曾是这个联盟的核心球员。

如果这就是结局，也算不上太遗憾。因为奥拉迪波的经历，至少在那个年份，是最值得被传颂的。然而，他并不算老，也没有放弃，心中仍然渴望继续打球。毕竟当年他每次刚开始体会到篮球的乐趣，伤病就给了他致命的一击。