高中时，特里两次带领球队夺得州冠军。毕业后，我选择在亚利桑那大学学习。大一没有表现的机会，平均出场时间不到10分钟。大二后，他的出场时间飙升至30分钟，平均每场10.6分，2.7篮板，4.4助攻，2.5抢断，甚至带领球队击败肯塔基大学，在不乐观的情况下夺得当年的NCAA冠军。

大四的时候，特里打出了21.9分3.3篮板5.5助攻2.8抢断的全能数据，一举入选赛季最佳球员。随后，特里宣布参加1999年NBA选秀。

1999年，特里在第一轮第10名被老鹰选中，开始了他的NBA生涯。虽然老鹰以28胜54负的惨淡战绩结束了赛季，但幸运的是，替补新后卫特里打出了稳定的数据，场均8.1分4.3助攻，入选最佳新秀二阵，逐步进入球队重点训练目标。

第二年，特里的出场时间飙升至37.7分钟，他也不负众望地打出了平均19.7分的高分，逐渐进入了球队第一兄弟的位置。接下来的三个赛季，原本以分卫为主的特里被教练安排到了控卫；经过一段时间的适应性学习，特里的组织能力再次提升到了一个更高的水平。2002-03赛季，他得到了全队最高的7.4次助攻。这个进步足以说明他正在慢慢进化成一个兼具得分、组织和防守的全能后卫。

虽然表现全面，但老鹰的战绩并没有提高。在过去的五年里，老鹰最好的赛季只赢了35场。经过多年无缘季后赛，老鹰决定重组阵容，最终在2004年打包特里和艾伦-亨德森，为安托万-沃克和托尼-德尔克带来了第一轮选秀权。

对于这个故事，早在2002年的一场比赛中，特里和达拉斯之间的缘分就已经秘密结束了。特里在现场对阵小牛的防线火力全开，在23投15中获得了职业生涯的最高46分。比赛结束后，小牛教练尼尔森直接对着镜头说:

"我不认识那个穿着31号的球员，但是既然我们无法阻止他，那就把他签上吧！"

2004年，纳什离开小牛去太阳。为了填补后卫的差距，尼尔森说了这句话，直接从老鹰那里把特里交易到了球队。到达拉斯后，特里立即用快速得分的火力介绍了自己。三分火力成了他的招牌武器，在获得教练的信任后，逐渐成为球队稳定的首发。

经过良好的团队合作，小牛本赛季取得了58胜24负的优异成绩，而特里也终于能够尝到季后赛的滋味。

2005-06赛季，小牛一路闯入总决赛，面对热火决一死战。总决赛第一场比赛，特里在偶像佩顿面前以18投13中的高效命中率拿下32分。来到第六场比赛，拿着赛点的热火在比赛最后9秒拿下3分的领先优势，拿着球权的特里在佩顿防守下带球过半。绕过诺维斯基的掩护后，他果断地在右边45度角的三分线上出手...

不幸的是，特里错过了延长系列赛的机会，看着热火在达拉斯主场夺冠。后来回想起那次投篮，特里的回应很简单:

他说：“如果时间可以重新开始，我仍然会果断出手。我愿意接受所有的挑战，我愿意把球队的胜负扛起来。

到了2008-09赛季，小牛选择解雇主教练艾弗里-约翰逊，换成卡莱尔负责兵符。经过磨合尝试，卡莱尔决定从板凳上安排特里来弥补替补火力。这种轮换调度直接激发了特里的进攻破坏力，平均19.6分3.4助攻成绩单，为自己赢得了最佳第六人奖杯。

进入2010-11赛季，特里在赛季开始前直接在手臂上纹上了一个冠军奖杯。虽然当时很多人觉得特里的举动有点夸张，但最终小牛在季后赛淘汰了开拓者、湖人和雷霆，五年后又踏上了总决赛的战场，而对手恰好是詹姆斯、韦德和波什组成的三大热火巨头。

总决赛前四场比赛，两队大比分战成2-2平局。第五场比赛最后33秒，小牛领先4分。这时，拥有球权的特里面对詹姆斯的严格防守，然后把球带到右边45度角。面对詹姆斯的对位防守，他毫不犹豫地投篮了。然后解释的声音直接在体育场响起:

“Bang！在比赛还剩33秒的时候，贾森-特里为小牛取得了7分的领先优势！

这一次，特里成功报复了五年前的一箭之仇，帮助球队赢得了关键的第三场胜利。最后，小牛在第六场比赛中再次击败热火，成功夺冠。

在2011-12赛季之后，特里先后为凯尔特人、篮网、火箭、雄鹿等队效力，依靠自己的比赛经验为年轻一代提供支持。经过19个赛季的NBA比赛，特里在2018年宣布退役，告别了NBA舞台。