曾经的开拓者队是西部的一支强队，也是季后赛的常客。然而在21世纪初，球队老板保罗·艾伦为了追求更好的战绩，引入了许多经验丰富的老将。尽管成绩有所提高，但球队更衣室的氛围却变得相当糟糕，甚至有媒体称他们为“波特兰监狱队”。在罗伊加盟时，球队中有一位著名的争议人物，那就是名义上的领袖扎克·兰多夫，他能够平均贡献23.6分、10.1个篮板和2.2次助攻。

与他在灰熊队时的情况不同，虽然兰多夫的数据表现出色，但开拓者队的成绩却极为糟糕，因此他被认为是“数据刷子”。那时的他依仗核心球员的身份，常常与队友发生争执，甚至在训练中动手打人。

在这个赛季中，兰多夫在与湖人队的比赛中途，竟在更衣室内对队友们表现不佳大肆指责。作为新秀的罗伊却勇敢地站出来，批评兰多夫的自私行为，并一再强调球队应以团队为重。这种举动是许多新秀所不敢尝试的，但罗伊却以此表现出独特的个性，赢得了球迷们的认可，也展现了他作为领袖的风范。

正式担任球队的核心，带领球队重新崛起。

在06-07赛季，罗伊为队友们挺身而出后，迅速找到了当时的总经理凯文·普理查德，请求将兰多夫交易出去，否则球队的未来只会面临更多的失利。这一大胆的举动得到了其他队友的支持。最终，赛季结束后，兰多夫被交易到了尼克斯队，而罗伊也正式成为了球队的新领袖。

在他的新秀赛季，他已经能贡献16.8分、4.4个篮板、4次助攻和1.2次抢断，表现相当出色，最终也获得了最佳新秀奖。而罗伊很快证明了球队的选择是正确的。尽管在07-08赛季，球队新选的状元秀格雷格·奥登因膝盖受伤赛季报销，但在这种情况下，罗伊仍能场均贡献19.1分、4.7个篮板和5.8次助攻，曾一度带领球队取得13连胜。最终球队的战绩为41胜41负，但遗憾的是，由于西部竞争过于激烈，他们只排名西部第十，未能进入季后赛。

不过，这一年罗伊迎来了重要的里程碑，作为二年级球员，他成功入选了全明星阵容。更让球迷兴奋的是，在08-09赛季，罗伊的表现明显提升，场均得分达到22.6分，4.7个篮板和5.1次助攻。尤其是在与火箭队的比赛中，他在最后0.8秒投中三分球完成绝杀，这一经典瞬间成为了许多国内球迷的遗憾回忆。

此外，在与科比、德维恩·韦德、马努·吉诺比利等顶尖得分后卫的对决中，他同样表现出色。最终，在他的带领下，开拓者迅速崛起，整个赛季取得了54胜28负的优异战绩。他本人也荣膺赛季最佳第二阵容和全明星阵容的称号。尽管由于经验不足，他们在季后赛首轮不敌火箭队，但他在季后赛中场均贡献26.7分、4.8个篮板、2.8次助攻、1.3次抢断和1.2次盖帽的精彩表现，仍然令许多球迷感到惊喜，特别是开拓者的球迷们，纷纷表示球队终于找到了合适的顶级核心。

因受伤无奈退役，心中留下无尽的遗憾。

然而，就在罗伊状态正佳，有望成为科比接班人的时候，伤病却找上了他。尽管在09-10赛季，罗伊依然能够贡献21.5分、4.4个篮板和4.7次助攻，连续第二年带领开拓者队进入季后赛，他本人也连续第三年入选全明星阵容，并进入赛季最佳第三阵容，但膝盖的伤痛却越来越严重。结果在季后赛中，他只出战了3场比赛，场均仅得9.7分、2.3个篮板和1.7次助攻，表现受到显著影响。

为了彻底治疗膝盖的伤病，罗伊选择了切除双侧的半月板，这对一名顶级运动员来说，无疑是个沉重的打击。最明显的表现就是他在比赛中的动作变得非常犹豫，因为每一次的急停和起步都会带来剧烈的疼痛。因此，在2010-2011赛季，他的表现明显下滑，场均得分降到12.2分，篮板只有2.6个，助攻也只有2.7次，且缺席了35场比赛，几乎失去了以往的影响力。

在这一年的季后赛中，罗伊面对独行侠队展现了“英雄归来”的风采。在第四场比赛中，他作为替补上场，得到了24分、4个篮板和5次助攻，尤其在第四节时独自砍下18分，帮助球队实现了惊人的逆转。然而，罗伊的身体状况已经不允许他继续在NBA打球。在被独行侠队淘汰后，进入休赛期的罗伊含着泪水召开了记者会，遗憾地宣布退役，彼时他只有27岁，这实在令人感到非常惋惜。

尽管他在森林狼队宣布复出后只打了五场比赛，但不久便不得不再次宣布退役，从此罗伊以球员身份再未回到赛场。不过，退役后的罗伊并没有离开篮球，他转而成为教练，培养出以小迈克尔·波特为代表的一批优秀后辈。每当回忆起罗伊的职业生涯，实在让人感到惋惜，如果没有伤病的困扰，他或许真的有机会接过科比的火炬。