2012年，米德尔顿参加NBA选秀，并在第二轮以第39位被活塞选中，从而进入联盟。在他的新人赛季，米德尔顿并未得到重视，仅有27次上场机会，场均得分为6.1分，外加1.9个篮板和1次助攻，外界对他并不看好。很快，他被活塞视为交易詹宁斯的筹码，离开了球队。

加盟密尔沃基的首个赛季，米德尔顿的表现迅速提升，场均贡献12.1分、3.8个篮板和2.1次助攻，逐步确立了雄鹿首发前锋的地位。随后，他为雄鹿效力了近12个赛季，在此期间3次入选全明星，并帮助球队赢得了2021年的总冠军。

纵观NBA历史，米德尔顿是一位表现不凡的二轮选手。他的天赋虽然并不突出，但凭借勤奋弥补不足，行事低调又沉稳。在35岁这个“高龄”之际，他仍然备受关注，成为多支球队争相追逐的目标。