2005年夏天，LeBron已经加盟骑士两个赛季，却离季後赛尚缺临门一脚。由大手笔进场的新东家Dan Gilbert聘用的总管Danny Ferry发现时间有限，催促自己得加紧脚步。围绕LeBron建立更有竞争力的阵容，盘点过前任Jim Paxson总管遗留的交易资产与薪资规范後，骑士制服组发现手上有2,800万美元的薪资空间可运用，在当年，这可是大到吓死人的一笔钱。然而，市场上自由球员减少的速度飞快，克里夫兰受限於气候、税制等因素，向来不是自由球员的首选。但「LeBron走完新人合约就跑掉」的想像造成的巨大压力相比，合约真的是小case了，骑士制服组决定必要时溢价争取自由球员加盟。

补强的目标是2号位，2004-05球季骑士的主战2号位是守优於攻的Ira Newble，先发控球是更守优於攻的Eric Snow。两个守优於攻加在一起，结果就是场均得分不到10分，联盟最低。当时球团已经渐渐领略到，在LeBron周围尽量配置射手，能最大程度地发挥他的传导功力。这也是骑士赶快与虽然迈入而立之年，但有投射能力的「大Z」Ilgauskas敲定续约的主因。

骑士的首要对象Ray Allen，在薪资规范允许母队开更大更长的合约绑人前提下，几乎一开始就没机会，Michael Redd的情况也类似，有地缘关系的Redd虽然受邀来克城面谈，但钱实在是太……有影响力，他们很快地宣布留在西雅图与密尔瓦基。第3号目标Joe Johnson是受限自由球员，老鹰倒没有笃定留他，但表明要弄先签後换，得付出选秀签，骑士手边刚好没有。

Ferry将目光投向25岁的巫师後卫Larry Hughes，6尺5寸的Hughes在各方面都符合骑士的需求：他前一季才拿下防守第一队，重视防守的Mike Brown教练必然满意，Hughes在巫师有两位明星队友Gilbert Arenas、Antawn Jamison，来到骑士跟「皇帝」搭档，他不用那麽发光发热，没有压力。骑士遂用5年7,000万美元的合约，从巫师手上抢来Hughes。当时还服务於ESPN的分析员Chad Ford给出评论「对骑士来说Hughes是优秀的2号位持球者与篮板手，可说是搭配James的一块全能拼图。但我不认为他适合骑士，Hughes并非骑士最急需的外线射手，有伤病史，而且生涯表现并不稳定」。巫师打出生涯年的Hughes外线命中率只有28.2%，他的高得分建立担任场上攻守转换的奔袭箭头，以及切入制造罚球大幅提昇（整季罚球从335次一口气涨到453次）。这些问题骑士自然有所警觉，不过球团认为外线篮子可以透过练习提升，而且既然Hughes自始不是首选，硬要强求他准到跟雷枪或Redd的档次，也不切实际。没有人料到，Ford这段短评提到的3个缺点，日後竟真的成为Hughes在骑士生涯不顺的最大阻力。

Hughes初亮相的28场比赛，骑士18胜10负，这段期间16.9分3.9助攻4.2篮板，大有球队二当家的气势。然而手指骨折与其他手伤迫使他接下来整季就只再亮相8场。2020年Hughes接受Hoopshype访问时不讳言指出，在骑士的首季是他生涯的最低谷。他表示其实季前训练营右手中指就有异状，但硬是撑到2005-06年之交，实在忍不住才告知球队。「如果你无法保持健康，就无法上场，无法上场，就交不出贡献」Hughes觉得这样委实愧於球团与自己刚签下的大合约，为此感到挣扎不已。

第2个球季Hughes的投射依旧起起伏伏──多半是往下坡走，教练团想出的办法是把他移去控球後卫。一来反正老後卫Snow没投外线，来骑士3个球季场均出手0.2次，二来Hughes可以自己找寻舒服的出手方式，三来这种安排能给予两位相对年轻的後场Sasha Pavlovic与Daniel Gibson更多表现机会。骑士一鱼三吃的计策还算有效，Hughes在後场的指挥，Gibson进入季後赛爆发性的表现，使球队嚐到史上首度冠军战的滋味。

骑士-马刺冠军系列战显示出骑士距离夺冠尚有一大段距离，2007-08球季Hughes照例先来一波伤病，接着投篮命中率直直落，2007年底掉到3p 25.8%、FG 33.3%。Hughes跟Pavlovic组成的後场要嘛投进，否则保证出现长篮板跟反快攻。在骑士仍然无法引入第二位球星的状态下，Ferry总管决定大刀阔斧……再更换一批辅助LeBron的角色球员。2008年2月他策划横跨3队，牵涉11人的季中交易，Hughes跟Shannon Brown、Gooden、Cedric Simmons被送往公牛。不过，3方交易换来的如Wally Szczerbiak、Ben Wallace等人，亦欠缺高度自主砍分能力，这个问题，翌年夏天骑士再交易取得Mo Williams後，才得到解决。