在交易截止日当天，肯纳德经过交易从洛杉矶快船转会至灰熊队。他在常规赛中的表现绝对令人印象深刻。常规赛期间，他在灰熊队的三分命中率达到了惊人的54%。他也是联盟中最好的外线投手。不幸的是，他在球队中的作用相对有限，这也导致了他的贡献不突出。肯纳德在球场上的作用非常明确，就是利用他的投篮技巧，在外线完成投篮。如果灰熊无法为他提供支持，让他实现这个战术目标，他在场上的价值也就变得非常有限了。