当Aaron Delaney第一次见到Holmgren时，他完全笑不出来。

「我想要你跟一个将来会成为NBA状元的八年级生一起训练，」Larry Suggs——Jalen Suggs的父亲，同时也是Jalen和Holmgren的AAU教练——这麽对他说道。若不是出於对Larry的尊敬，Delaney简直无法相信刚刚听到的话。眼前的少年脸色苍白、瘦弱、甚至有点驼背，「这家伙真他妈地有够高，但未来的NBA状元？这小子？」

Delaney在心里默默计画着：「我要打倒他，让他放弃，我不想浪费时间，这一切都是炒作。」

Delaney的训练内容包括稳定性与平衡训练、单一肌群训练、BOSU球训练以及阻力训练。整套菜单持续1小时15分钟，但Holmgren表现得游刃有余，因此Delaney增加了15分钟，前者的动作开始变得有些迟缓了，再增加15分钟，此时Holmgren看起来快要崩溃了，但他坚持了下来，而且从不抱怨。「我可以跟他一起训练，」Delaney发现自己开始喜欢上这个小子了。从那天起，两人连续训练了180天，中间从未中断过。

Holmgren的父亲Dave Holmgren也是一名篮球员。Dave的身材和Holmgren相仿，他和儿子一样高，一样瘦，在明尼苏达大学打过四年球，因为膝盖伤势早早结束篮球生涯，只留下场均5.4分钟的出赛纪录。

Dave不甘於做一个传统中锋，每当他抓下篮板，听到教练大喊「传给後卫」时，心里总会有一股火冒上来。同为7尺长人，他希望Holmgren可以做到更多事情，而非只是背对篮筐单打或是高举双手防守。

「他不会成为Shaq（Shaquille O'Neal），」Dave告诉Larry，「看着我，这是他将来要成为的样子。」

篮球潮流的演进证明Dave的想法没有错，随着欧洲出身的球员和比赛风格逐渐扩散全球，NBA开始注意那些能控球、投三分和换防到外线的7尺长人，Dirk Nowitzki、Nikola Jokic先後获得MVP，Larry也相信每个球员都需要接受控球後卫式的指导和训练。碰巧的是，八年级的Holmgren刚好在这时候突飞猛长，他的身高在一年内从6-2增加到6-10，每6周就增加1寸，就好像某间实验室发生了一场意外，而Holmgren突然成为了那个幸运的改造人。

「太可怕了，简直太可怕了。」Larry研究了和Holmgren同年毕业的球员名单，他找不到其他人有这麽夸张的成长幅度。此时他开始告诉身旁的人：这个孩子有一天会成为NBA选秀会的状元。

虽然继承了父亲傲人的身高，但Holmgren的技术仍然相当生涩。为了将儿子的天赋完整地开发出来，Dave找来了Grassroots Sizzle负责人Brian Sandifer，指导Holmgren学习80年代欧洲篮球的比赛风格。与Sandifer一起训练时，Holmgren需要像一名後卫一样打球，他会在比赛时观察队友Suggs的脚步，并在训练中模仿後者的投篮与动作；回到家後，Dave会传授给他长人的一些基本知识，包括如何争抢篮板球，以及如何在盖火锅时避免身体犯规。

当同年纪的中锋都专注於低位基本功以及传统长人的技巧时，Holmgren已经如双头马车般同时培养着後卫的技术以及长人的力量。高中进入Minnehaha Academy就读後，他趁着第一年养伤（右手腕骨折）期间磨练自己的三分投射，把握坐在替补席无法上场的机会加强控球能力。「你一辈子可能只有一次机会得到像Chet这样的孩子，」Minnehaha教练Lance Johnson说，「7尺高、能控球、能投篮、态度好、努力工作、课堂表现不让人担心。他非常独特。」

尽管大众对於Holmgren的想像常常聚焦在进攻端：一个能控球、传球和投篮的7尺长人，不过相较於进攻，防守才是Holmgren在球场上立足的根本。Holmgren第一次在Minnehaha获得稳定上场时间的那一年，他每场只能得到6.0分，但他的防守却深受教练团信任。「比赛开始前就知道他的防守能为你得到30分，这是一件很酷的事情。」Johnson说，「他的火锅能力简直不可思议，他的防守敏锐度是我在高中篮球比赛见过的任何人都无法比拟的。」